Tantsupeo avakontserdil 4. juunil 2019 andis peaminister Jüri Ratas üle silmapaistva rahvatantsualase tegevuse eest välja antava Anna Raudkatsi preemia, mille pälvis seekord Tallinna Huvikeskuse Kullo tantsuansambli „Sõleke“ looja ja peaballettmeister Ene Jakobson.
Kevadest 2019 on Kadrioru Saksa Gümnaasium CertiLingua kool. See tähendab, et koolil on õigus väljastada üle-euroopalist tunnistust, mis tõendab gümnaasiumilõpetaja kõrget võõrkeelte oskuse taset ja mitmekülgseid kultuurialaseid teadmisi.
15. juunil 2019 toimus Vabaduse väljakul Eesti lipu 135. ja Taani lipu 800. aastapäevale pühendatud perepäev, kus osales ka neli õpilasorganisatsiooni Tallinna 21. Koolist.
12. juunil 2019 toimus TalTech küberkonverents ja noorte küberkaitse talentide suurvõistluse lõppvoor „KüberNaaskel“, kus võitjaks tuli Tallinna Reaalkooli õpilane.
5. juunil 2019 toimus Eesti Rahvusraamatukogu konverentsisaalis laste ja noorte keskkonnateadlikkuse kujunemist edendava ülemaailmse programmi ehk Rohelise kooli konverents, kus ühtlasi anti haridusasutustele üle ökomärgis „Roheline lipp“.
Tallinna 21. Kool tähistas 4. juunil 2019 koos Kuningliku Taani saatkonna, Taani Lipu Seltsi ja Eesti Lipu Seltsiga Eesti lipu 135. ja Taani lipu – Dannebrogi – 800. aastapäeva.
22.-25. mail 2019 toimus Türgis, Izmiri linnas robootikavõistlus „FIRST LEGO League Turkey Open International“, kuhu kutsuti Eestit esindama Tallinna Kristiine Gümnaasiumi robootikaring „Öökullid“.
Tallinna Liivaku Lasteaia eestvedamisel korraldati 29. mail taas kord Mustamäe lasteaedade laulupeoke, seekord pealkirjaga „Kes aias“, kus osales lausa 13 lasteaeda.