5. juunil 2018 toimusid Tallinna Mustamäe Humanitaargümnaasiumis õuesõppe tunnid, kus esimese ja neljanda klassi lapsi õpetasid seitsmenda klassi õpilased.
10.-11. jaanuarini toimus Tallinna Reaalkoolis kooli ajaloo esimene häkaton, mis viis kokku oma õpilasfirmaideedega õpilased ning mentorid, oma ala tipud Eestis. Õpilaste mentoriteks on nii Reaalkooli vilistlased kui ka lapsevanemad.
Tallinna Haridusamet koostöös koolidega korraldab juba neljandat aastat õpikodade programmi „Vau! Ohhoo!“, mis tänavu saab juurde uue programmi „Harjutused eluks“. Laieneb ka osalejate ring.
Uus aasta algas Tallinna 21. Kooli traditsioonilise kunsti- ja kultuurinädalaga, mis kestab 6.-10. jaanuarini. Juba 34. korda toimuva ürituse fookuses on seekord Norra.
Uus aasta algas pealinna hariduselus toreda sündmusega – 6. jaanuaril kell 10 avati pidulikult täielikult renoveeritud Tallinna Saksa Gümnaasiumi hoone (Sütiste tee 20).
7. detsembril andis Eesti rahvatantsu ja rahvamuusika selts (ERRS) Mustamäe kultuurikeskuses Kaja toimunud aastapäevaüritusel valdkonna silmapaistvatele tegijatele üle aasta auhinnad, lokulauad.
5. detsembril 2019 anti keelekümblusprogrammi tänuüritusel Tallinna Läänemere Gümnaasiumile ja Tallinna Kihnu Lasteaiale kõrgeim riiklik kvaliteediauhind „Keelekümblusasutus 2019”.
Tallinna Haridusamet andis teist aastat välja missioonipreemia inimestele, kes on andnud suure panuse hariduselu edendamisse Tallinnas ning toetanud haridusameti missiooni elluviimist.
10. detsembril 2019 toimub Viru Konverentsikeskuses (Viru väljak 4) Tallinna Haridusameti XVII juhtimiskonverents „Salajane eesmärk“. Sel korral on uue ajastu juhtimisvõtteid mõtestamas rühmaõpetajad ja klassijuhatajad. Sündmust saab veebi vahendusel jälgida reaalajas.
Tallinna Koolijuhtide Ühingu 30. aastapäeval puhul kogunesid Tallinna koolijuhid 3. detsembril 2019 Eesti Ajaloomuuseumisse Maarjamäe lossis. Koos tähistati kolleegide panust pealinna ja Eesti hariduselusse.