5. novembril 2019 külastasid Tallinna Kullatera Lasteaeda haridustöötajad Jaapani Rahvusvahelisest Noorte Kojast, kes olid ülimalt huvitatud sellest, kuidas toimub kaasaegne õppimine.
Tallinna Haridusamet ja Heateo Haridusfond allkirjastasid 27. augustil 2019 ühiste kavatsuste protokolli, mille eesmärk on käivitada haridusjuhtide arenguprogramm. Visioon on luua pikaajaline süsteemne programm, kus haridusvaldkonna tippjuhid saaksid õppida erasektori tippjuhtidelt ja vastupidi.
Esmaspäeval, 2. septembril 2019 kell 14-16 on kõik Tallinna vastsed koolijütsid koos perede ja õpetajatega oodatud Vabaduse väljakule, et tähistada koolitee algust aabitsapeoga.
Eesti Vabariigi juubeliaastal sai teoks esimene moodsa õppimise festival „iduEDU“, kus õpetajatele, õpilastele ja lapsevanematele kingiti 100 moodsa õppimise töötuba. Sügisvaheaja reedel, 25. oktoobril 2019 kell 11-16 on kõik huvilised taas oodatud Tallinna kesklinna hariduskvartalisse, et saada osa „iduEDU“ festivalist.
Tantsupeo avakontserdil 4. juunil 2019 andis peaminister Jüri Ratas üle silmapaistva rahvatantsualase tegevuse eest välja antava Anna Raudkatsi preemia, mille pälvis seekord Tallinna Huvikeskuse Kullo tantsuansambli „Sõleke“ looja ja peaballettmeister Ene Jakobson.
Kevadest 2019 on Kadrioru Saksa Gümnaasium CertiLingua kool. See tähendab, et koolil on õigus väljastada üle-euroopalist tunnistust, mis tõendab gümnaasiumilõpetaja kõrget võõrkeelte oskuse taset ja mitmekülgseid kultuurialaseid teadmisi.
15. juunil 2019 toimus Vabaduse väljakul Eesti lipu 135. ja Taani lipu 800. aastapäevale pühendatud perepäev, kus osales ka neli õpilasorganisatsiooni Tallinna 21. Koolist.