15. juunil 2019 toimus Vabaduse väljakul Eesti lipu 135. ja Taani lipu 800. aastapäevale pühendatud perepäev, kus osales ka neli õpilasorganisatsiooni Tallinna 21. Koolist.
9. juunil jagas Keskkonnaministeerium välja auhinnad „Keskkonnakäpp 2019“. Tallinna Sikupilli Lasteaed sai tiitli „Õnnelik õppija 2019“ ja on nüüd kahe „käpa“ uhke omanik.
12. juunil 2019 toimus TalTech küberkonverents ja noorte küberkaitse talentide suurvõistluse lõppvoor „KüberNaaskel“, kus võitjaks tuli Tallinna Reaalkooli õpilane.
6. juunil toimus Lillepaviljonis pidulik vastuvõtt, kus Tallinn tänas oma haridusasutuste juhte õppeaasta jooksul tehtud töö eest ning tunnustas linna hariduskonkursside võitjaid.
5. juunil 2019 toimus Eesti Rahvusraamatukogu konverentsisaalis laste ja noorte keskkonnateadlikkuse kujunemist edendava ülemaailmse programmi ehk Rohelise kooli konverents, kus ühtlasi anti haridusasutustele üle ökomärgis „Roheline lipp“.
Tallinna 21. Kool tähistas 4. juunil 2019 koos Kuningliku Taani saatkonna, Taani Lipu Seltsi ja Eesti Lipu Seltsiga Eesti lipu 135. ja Taani lipu – Dannebrogi – 800. aastapäeva.
5. juunil toimus Lillepaviljonis pidulik vastuvõtt pealinna parimatele abiturientidele, kus noori tänasid ja tunnustasid linnapea Mihhail Kõlvart, abilinnapea Vadim Belobrovtsev ja haridusameti juhataja Andres Pajula.
22.-25. mail 2019 toimus Türgis, Izmiri linnas robootikavõistlus „FIRST LEGO League Turkey Open International“, kuhu kutsuti Eestit esindama Tallinna Kristiine Gümnaasiumi robootikaring „Öökullid“.
Tallinna Nurmenuku Lasteaia multifilm „Tantsupeole“ tuli Heino Parsi nimelisel VI animafestivalil lasteaedade arvestuses võitjaks! Tiitel anti üle 17. mail Mustlas, festivali lõpuüritusel.