15. juunil 2019 toimus Vabaduse väljakul Eesti lipu 135. ja Taani lipu 800. aastapäevale pühendatud perepäev, kus osales ka neli õpilasorganisatsiooni Tallinna 21. Koolist.
14. mail 2019 külastas Tallinna Heleni Kooli Eesti Vabariigi president Kersti Kaljulaid. Heleni koolis õpivad kuulmis-, nägemis- ja kõnepuuetega lapsed.
Tallinna Humanitaargümnaasium (THG) osales 2019. aastal koos partneritega Austriast ja Hollandist rahvusvahelises õpilasprojektis „Hands on art” (Käed kunsti külge).
27. veebruaril kuulutati Hiina Rahvavabariigi pealinnas Pekingis välja rahvusvahelise kvaliteediinnovatsiooni auhinna (Quality Innovation Award) võitjad ja anti üle autasud. Tallinna 21. Koolile anti auhind üle 19. märtsil Estonia kontserdisaalis.
Tallinna Kristiine Lasteaias toimusid 31. jaanuaril 2019 õpitoad „Õpetajalt õpetajale”, kus õpetajad viisid läbi tegevusi ja jagasid oma kogemusi nii, et osalejad said olla laste rollis.
Tallinna 21. Kool võitis konkursil „Kvaliteediinnovatsiooni auhind 2018“ Eesti vooru peaauhinna ning sai tunnustuse kui rahvusvahelise konkursi Quality Innovation Award 2018 finalist.
Kolmapäeval, 12. detsembril 2018 toimub Viru konverentsikeskuses (Viru 4) Tallinna Haridusameti XVI juhtimiskonverents „Muutus algas“, mis keskendub hariduse tulevikule.