Uus aasta algas pealinna hariduselus toreda sündmusega – 6. jaanuaril kell 10 avati pidulikult täielikult renoveeritud Tallinna Saksa Gümnaasiumi hoone (Sütiste tee 20).
10. detsembril 2019 toimub Viru Konverentsikeskuses (Viru väljak 4) Tallinna Haridusameti XVII juhtimiskonverents „Salajane eesmärk“. Sel korral on uue ajastu juhtimisvõtteid mõtestamas rühmaõpetajad ja klassijuhatajad. Sündmust saab veebi vahendusel jälgida reaalajas.
Tallinna linn on seadnud eesmärgiks korrastada kõik vanemad lasteaiahooned – Männikäbi lasteaed Mustamäel (Kadaka tee 155) on üks esimesi sellest suuremast projektist. Pärast põhjalikke renoveerimistöid avas lasteaed 13. novembril taas oma uksed.
Esmaspäeval, 2. septembril 2019 kell 14-16 on kõik Tallinna vastsed koolijütsid koos perede ja õpetajatega oodatud Vabaduse väljakule, et tähistada koolitee algust aabitsapeoga.
Esmaspäeval, 19. augustil kell 13 peetakse Tallinna Tondi Põhikooli (Tondi 40) uue hoone sarikapidu. Pärja toovad katuselt alla Tallinna abilinnapea Vadim Belobrovtsev, haridusameti juhataja Andres Pajula ning Kristiine linnaosa vanem Jaanus Riibe.
15. juunil 2019 toimus Vabaduse väljakul Eesti lipu 135. ja Taani lipu 800. aastapäevale pühendatud perepäev, kus osales ka neli õpilasorganisatsiooni Tallinna 21. Koolist.
5. juunil 2019 toimus Eesti Rahvusraamatukogu konverentsisaalis laste ja noorte keskkonnateadlikkuse kujunemist edendava ülemaailmse programmi ehk Rohelise kooli konverents, kus ühtlasi anti haridusasutustele üle ökomärgis „Roheline lipp“.
Tallinna 21. Kool tähistas 4. juunil 2019 koos Kuningliku Taani saatkonna, Taani Lipu Seltsi ja Eesti Lipu Seltsiga Eesti lipu 135. ja Taani lipu – Dannebrogi – 800. aastapäeva.
Tallinna päeval toimuvale traditsioonilisele etteütlusele on registreerunud rekordilised 1173 inimest ning kuna huvi on jätkuvalt väga suur, siis teeb etteütlusest ülekande Tallinna Televisioon, mis annab võimaluse kõikjal ühiskirjutamisest osa saada.