8. ja 9. novembril 2019 viisid Tallinna 21. Kool koos Hugo Treffneri Gümnaasiumi ja Pärnu Sütevaka Humanitaargümnaasiumiga läbi Kolme Kooli Koostööprojekti (KoKoKo) humanitaaria valdkonnas.
Eesti Vabariigi juubeliaastal sai teoks esimene moodsa õppimise festival „iduEDU“, kus õpetajatele, õpilastele ja lapsevanematele kingiti 100 moodsa õppimise töötuba. Sügisvaheaja reedel, 25. oktoobril 2019 kell 11-16 on kõik huvilised taas oodatud Tallinna kesklinna hariduskvartalisse, et saada osa „iduEDU“ festivalist.
9. juunil jagas Keskkonnaministeerium välja auhinnad „Keskkonnakäpp 2019“. Tallinna Sikupilli Lasteaed sai tiitli „Õnnelik õppija 2019“ ja on nüüd kahe „käpa“ uhke omanik.
6. juunil toimus Lillepaviljonis pidulik vastuvõtt, kus Tallinn tänas oma haridusasutuste juhte õppeaasta jooksul tehtud töö eest ning tunnustas linna hariduskonkursside võitjaid.
5. juunil 2019 toimus Eesti Rahvusraamatukogu konverentsisaalis laste ja noorte keskkonnateadlikkuse kujunemist edendava ülemaailmse programmi ehk Rohelise kooli konverents, kus ühtlasi anti haridusasutustele üle ökomärgis „Roheline lipp“.
5. juunil toimus Lillepaviljonis pidulik vastuvõtt pealinna parimatele abiturientidele, kus noori tänasid ja tunnustasid linnapea Mihhail Kõlvart, abilinnapea Vadim Belobrovtsev ja haridusameti juhataja Andres Pajula.
22.-25. mail 2019 toimus Türgis, Izmiri linnas robootikavõistlus „FIRST LEGO League Turkey Open International“, kuhu kutsuti Eestit esindama Tallinna Kristiine Gümnaasiumi robootikaring „Öökullid“.
31. mail 2019 anti Tallinna Liikuri Lasteaiale üle Maanteeameti ja Tallinna Pae Gümnaasiumi liiklusohutuse projekti käigus valminud õppevahendid „Liiklusvanker“.