4.–9. oktoobrini 2019 võõrustas Tallinna 21. Kool Erasmus+ projekti „Our Spaces“ koostööpartnereid, et kaasata Läänemere riikide noori hästitoimiva linnaruumi kontseptsiooni aruteludesse, mis oli käesoleva aasta õpiprojekti peateemaks.
Tallinna Tehnikagümnaasiumis keskendutakse sel aastal maailmahariduse osas meelte avamisele, et märgata igaühe võimeid ning oskusi. 28. oktoobrist 1. novembrini 2019 viidi seal läbi meeltenädal.
8. ja 9. novembril 2019 viisid Tallinna 21. Kool koos Hugo Treffneri Gümnaasiumi ja Pärnu Sütevaka Humanitaargümnaasiumiga läbi Kolme Kooli Koostööprojekti (KoKoKo) humanitaaria valdkonnas.
7. novembril 2019 külastasid Tallinna Liikuri Lasteaeda külalised seitsmest riigist – Hispaaniast, Itaaliast, Türgist, Bulgaariast, Sloveeniast, Kreekast ja Eestist, Kohtla-Järvelt.
Esmaspäeval, 19. augustil kell 13 peetakse Tallinna Tondi Põhikooli (Tondi 40) uue hoone sarikapidu. Pärja toovad katuselt alla Tallinna abilinnapea Vadim Belobrovtsev, haridusameti juhataja Andres Pajula ning Kristiine linnaosa vanem Jaanus Riibe.
Tallinna Haridusamet viis 2018/19. õppeaastal Erasmus+ programmi toel läbi projekti, mille eesmärgiks oli toetada kaasava hariduse õppemeetodite rakendamist projektis osalevates Tallinna koolides.
Kevadest 2019 on Kadrioru Saksa Gümnaasium CertiLingua kool. See tähendab, et koolil on õigus väljastada üle-euroopalist tunnistust, mis tõendab gümnaasiumilõpetaja kõrget võõrkeelte oskuse taset ja mitmekülgseid kultuurialaseid teadmisi.
15. juunil 2019 toimus Vabaduse väljakul Eesti lipu 135. ja Taani lipu 800. aastapäevale pühendatud perepäev, kus osales ka neli õpilasorganisatsiooni Tallinna 21. Koolist.